Am 14. September 2024 fand im Hasley das alljährliche Kartoffelbraten der ehemaligen Könige statt. Hierzu lädt die Schützenbruderschaft St. Michael Olsberg alle in Olsberg wohnhaften, ehemaligen Schützenkönige und deren Königinnen ein. Neben Kartoffeln aus dem Feuer, eingelegten Heringen und leckerem Kuchen gab es dieses Jahr wieder eine Besonderheit. Es wurde nicht nur der "König der Könige" unter der Vogelstange ermittelt. Wie schon im letzten Jahr konnten auch die Frauen ihre Treffsicherheit unter Beweis stellen. Sie schossen auf einen eigens für sie gestalteten Vogel bzw. Flamingo. 

Bigge. Hoch her ging es am Wochenende 06.-08.09.2024 auf dem Olsberger Stadtschützenfest. Die neuen Stadt-Majestäten stehen fest. Mit dem 344. Schuss errang Jan Schneiders von der St. Hubertus-Schützenbruderschaft Gevelinghausen die Königswürde. Seine Königin ist Leonie Lörwald. Bei den Jungschützen setzte sich Sebastian Lörwald von den St. Sebastian-Schützen aus Brunskappel mit dem 82. Schuss gegen seine Mitbewerber durch.

Mit der „The 80s 90s Liveband“ fand die diesjährige Ausgabe von „Olsberg live – Open Air im Kneipp ErlebnisPark“ am Samstag, 24. August 2024 einen großartigen Abschluss. Die Open-Air-Konzerte zeichneten sich durch einen vielfältigen Mix der unterschiedlichen Musikgenres aus. Gestartet mit einer Zeitreise von der Band „Rockwood – The Masters of Rock“ zu den größten Rockhymnen der 70er bis 90er Jahre, über neu interpretierte Coverversionen bekannter Hits wie Sweet Caroline, Mr. Brightside, Westerland und Major Tom von „Kontrollverlust“ landeten die Besucherinnen und Besucher am dritten Abend mitten in den Partyhits der „The 80s 90s Liveband“.

Bremen/Nienburg/Bielefeld/Olsberg. Obwohl aus den letzten Jahren eine gewisse Träge über die Sommerferien im Turniersport zu verzeichnen war, können die Aktiven des TSC Olsberg auf eine Vielzahl an Starts und auch daraus resultierenden Ergebnissen aufwarten. Nach dem schon als `hyperaktiv´ zu bezeichneten Wochenende in Bonn (wir berichteten) , legten 3 Paare noch mit fokussiertem Ziel nach.

Beeindruckende 61.376 Kilometer „erradelten“ die 200 Teilnehmerinnen und Teilnehmer, die jetzt in der Stadt Olsberg am dreiwöchigen „Stadtradeln“ teilgenommen hatten. Denn gemeinsam mit den anderen HSK-Kommunen hatte die Stadt Olsberg in diesem Jahr erneut am Stadtradeln teilgenommen. Positiver Effekt für den Klimaschutz: Die aktiven Radlerinnen und Radler sorgten ganz nebenbei für eine CO²-Einsparung von 10 Tonnen, da für viele Wege nun einfach das Rad genutzt wurde.

Zur Einweihung von gleich drei neuen Fahrzeugen konnte Löschzugführer Michael Bause am Samstag, dem 24. August 2024 zahlreiche Mitglieder der Feuerwehr Olsberg, umliegender Feuerwehren sowie viele Ehrengäste bei bestem Wetter am Feuerwehrhaus in Olsberg begrüßen. Neben Bürgermeister Wolfgang Fischer und MdL Matthias Kerkhoff waren Vertreter des Rates der Stadt Olsberg, Rebecca Arens vom Ordnungsamt, der Ortsvorsteher Kalli Fischer, Wehrleiter Marc Stappert mit seinem Stellvertreter Stefan Kesting sowie Pfarrer Klaus Engel der Einladung gefolgt.

Mitte August 2024 fand in der Steinkleffhütte in Bigge auf Einladung des Caritasverbandes Brilon ein Dankeschön-Sommerfest für die ehrenamtlichen Mitarbeiter*innen des Warenkorbes Olsberg statt. Unter der Warenkorbleitung Dorothee Klauke und in Kooperation mit dem Pastoralverbund Bigge-Olsberg sind insgesamt 60 ehrenamtliche Mitarbeiter*innen im Caritas Warenkorb Olsberg im Einsatz. Das ehrenamtliche Team unterstützt knapp 400 Menschen mit geringem Einkommen, darunter viele Familien mit Lebensmitteln und Hygieneartikeln. Der Caritasverband Brilon e.V. bedankt sich sehr herzlich bei allen Geschäften, die jede Woche Waren spenden und dadurch die Hilfe ermöglichen.

Ein voller Erfolg war das Sommerferienprogramm 2024 der Stadtbücherei Olsberg. In diesem Jahr hatte das Team um Büchereileiterin Petra Böhler-Winterberg ein unabhängiges und buntes Veranstaltungsprogramm erstellt – statt einer Teilnahme am SommerLeseClub, an dem das Interesse in den vergangenen Jahren stetig zurückgegangen war. Fazit des Bücherei-Teams: Diese Strategie ging komplett auf.

Der Deutsche Tourismusverband e.V. (DTV) hat die beiden Tourist-Informationen in Brilon und Olsberg erneut mit der i-Marke ausgezeichnet und bescheinigt wieder die hervorragende Qualität vor Ort. Der DTV hat Anfang des Jahres 2024 zunächst die Geschäftsstelle in Olsberg geprüft. Die Prüfung der Geschäftsstelle in Brilon erfolgte aufgrund des Umzugs erst im Juni.