Viele Historiker haben sich schon mit dem Namen der Ortschaft und des Berges „Olsberg" beschäftigt. Sie mussten gestehen, dass es keine Dokumente darüber gibt. Aus den mir vorliegenden Unterlagen habe ich als „Hobby –Historiker einmal die Aussagen zum Ort gebündelt und zusammengefasst. Es bleibt die Suche nach möglichst alten Schriften und Urkunden. Die älteste Urkunde ist von 1281, das Güterverzeichnis des Grafen Ludwigs von Arnsberg.

Im Vermögensverzeichnis der Bigger Kirchengemeinde von 1270, dem urkundlichen Buch „dos ecclesiae" wird in der Originalurkunde bestätigt, dass in Olsberg schon eine Kapelle stand. Weiterhin wurde 1270 die Stiftungsurkunde der Pfarrei Bye (Bigge) erstellt. Dazu gehören auch Elsberg (Olsberg) und Yshapen (Gierskopp). Es bleibt die Frage, warum die Urkunden von 1270 nicht das Privileg haben, die „ältesten Urkunden von Olsberg zu sein"?

Schon in dieser Zeit gab es die Siedlungsplätze: Olsberg, Gierskopp, Drönckhausen, Duinckhausen und Bodinghausen. Im 16./17. Jahrhundert siedelten viele Bewohner in die größer gewordenen Dörfer, um so besseren Schutz vor Horden und Banden zu haben. Viele Wohnstätten wurden Wüst. Laut Urkunde von 1370 hatte sich Olsberg zur Freigrafschaft entwickelt, mit den Ortschaften: Geßbach = Gierskopp, Elleringhausen, Bruchhausen, Altenbüren, Antfeld und Keffelke. Im Lagerbuch von 1427 der Pfarrei Bigge stehen unter Olsberg 19 Hausnamen, dazu die beiden Höfe auf der Gierskopp, unter Duinckhausen 3 und unter Droinckhausen 3.
Olsberg, bis ca. 1550 noch Freigrafschaft wurde geschrieben „Olspornn", gelegen an den Bächen: Ruhr (Ruer), Neger (Neiger), Gierskopp (Gerschopff) und Sitterbach (Sittrich), auch gelegen an den Bergen: Olsberch und dem Olsperch = Ohlenkopf und am Borhardenberghe = Borberg.
Henrich Kropff, Verfasser des Dorff und Baurbuches, beschrieb „das uhralte Dorff Olsberg" (Oilßbern). Laut Josef Roggenkamp sind die ältesten Ortsnamen: olßberg, elsberg, olsberg, olßborn, Olsborn, Olsberg. Im 16./17. Jahrhundert: oilßber, oilßbern,olssbern, olssber, olsber und im 18. Jahrhundert: olssbergh und Olsperg, das ist der langsame Übergang zur heutigen Schreibweise. Josef Rüther, Brilon schreibt, dass der Ort Olsberg erst später seinen Namen vom benachbarten Berg erhalten hat. Sein älterer Name ist „Olsborn". Diesen Unterschied gibt es auch im Plattdeutschen, Aulwer für den Ort und Aulberg für den Berg. „Aul" kann eine zerklüftete Bergschlucht, aber auch ein Stück fruchtbare Feldmark sein.

Wegen der Namensgleichheit der Olsbergs im Sauerland und in der Schweiz besteht seit 1974 eine Partnerschaft. An der Route zum Nordkap liegt in der weiteren Umgebung der alten Europastraße 6 in Norwegen, an der Fv 30, in der Nähe der R3, auch ein Ort mit dem Namen Olsberg (Tynset) / (bei Tylldalen Bygdetun).

Verschiedene Firmen und Vereine haben „Olsberg" in ihrem Logo, z.B . Fa. Olsberg Hermann Everken, oder Olsberger Baustoff Ph. Evers usw.
Die heutige Stadt Olsberg, ist global gesehen „mittendrin"!
Quellennachweis:
- Olsberg, gestern und heute von J. Roggenkamp
- Stadt Olsberg, Band 1 und 2 von F. Droste
- Olsberg Ein Dorfporträt in historischen Bildern von P. Kruse
- Geschichtliche Heimatkunde des Kreises Brilon von J. Rüther
- Geschichtlich Wertvolles aus Prozessen von Dr. H. Körling
- Zehntregister des Dünckhauser – oder Schmiedezehnten, aus Hesters Urkunden, Nachlaß Fresen
- Beiträge zur Geschichte Olsbergs, aus Trutznachtigal 1922 von Dr. H. Körling
- Wikipedia http://de.wikipedia.org//wiki/Olsberg
- Die Entwicklung des Dorfes Olsberg, Teil 1 bearbeitet von W. Rosenkranz aus dem Nachlaß von J. Roggenkamp
- St. Martin Bigge, Herausgeber: Kath. Pfarramt St. Martinus,Bigge