Die Struktur des Dorfes Olsberg verändert sich, vom landwirtschaftlichen in den industriellen Charakter!

1856 Fräulein Girsch ist die erste Lehrerin in Olsberg.

1859 Für die Straßenbenutzung werden Chauseegelder eingezogen.

1860 Die Negerstraße von Steinhelle über Siedlinghausen nach Winterberg wird in zwei Etappen (1860 und 1869) dem Verkehr übergeben.

1860 Das Haus Steigers, ab 1880 Hufnagel, heute Haus Dr.Hüttemann wird erbaut.

1861(1864) Olsberg hat 106(119) Häuser und 675(692) Einwohner und die Gierskopp 18(15) 90(92)
1862 Der Müller Vollmer beantragt die Betriebserlaubnis einer Turbine für eine Ölmühle und eine Dreschmaschine. 1863 Olsberg erhält eine meteorologische Station, die Ruhr-Briloner-Straße wird im November dem Verkehr übergeben.
Vikar Franz Zengerling kommt 1871 nach Olsberg, er wird zweiter Vorsitzender bei der Gründung der Sparkasse, war 1872 Gründer, Dirigent und Präses des Männer- Gesangvereins.
1871 Ausbau der Bahnhofstraße. Olsberg hat 103 Häuser und 994 Einwohner.
1872 Die Bergisch-Märkische Eisenbahn wird übergeben, damit wird Olsberg Zentralpunkt des oberen Sauerlandes.
1876 Josef Plett kam als erster weltliche Lehrer.
1878 Die Kapelle erhält einen achteckigen Anbau.
1879 der Anbau der Schule ist fertig. 1879 Errichtung einer 3090 m langen Drahtseilbahn vom Eisenberg zum Olsberger Bahnhof, sie war unrentabel und schon nach 10 Jahren marode.
In den Jahren 1884/85 baute Vikar Zengerling mit Wohltätern das Olsberger Krankenhaus.
1886 Die Olsberger Hütte erhält die Genehmigung zum Bau eines Sammelteiches zum Betrieb einer Turbine.
1889 bestellt Franz Vollmer für 565,- Mark eine Dreschmaschine Anlieferung per Bahn im August für einen Frachtsatz von 13,90 M.
1891/92 Bau einer neuen (roten) Volksschule.
1893 Für 60.000,- Mark wird die Wasserleitung mit Hochbehälter auf der Kinegge gebaut. 1894/95 Dr. Grüne baut eine Kneipp—Kuranstalt, ein Gewinn für Olsberg.
1894 Die OH baut die erste Dampfkesselanlage und 1895 das Emaillierwerk.
1896 Die Straße vom Bahnhof Olsberg nach Altenbüren wird gebaut.
1900 Baubeginn der Bahn von Bestwig nach Winterberg und der Kleinbahn Steinhelle- Medebach. Olsberg wird Verkehrsknotenpunkt.